No ano 1202, Francisco participou na batalla de Collestrada, un enfrontamento entre as cidades de Asís e Perugia. A derrota dos asisianos provocou que moitos combatentes fosen capturados, entre eles Francisco.
Durante cerca dun ano permaneceu prisioneiro. Esta experiencia de sufrimento e privación fíxolle reflexionar profundamente sobre a súa vida. A prisión foi un dos primeiros acontecementos que o levaron a cuestionar as súas antigas aspiracións de riqueza e gloria.